Thomas Crown ist der erfolgreiche Firmenboss von "Crown Acquisitions" aus New York City, der einen würdigen Gegenspieler sucht. Er vertreibt sich abseits des Geschäfts mit allen möglichen Aktivitäten die Zeit und versucht dabei, den "Kick" zu finden. Deshalb stiehlt er unter akribischer Vorbereitung und mit einem Ablenkungsmanöver durch einen zweiten Raubversuch auf spektakuläre Weise das 100 Millionen Dollar teure Gemälde „Abendstimmung in Venedig“ von Claude Monet aus dem Metropolitan Museum of Art. Neben dem zur Bearbeitung des Falls gerufenen Detective Michael McCann tritt die Versicherungsdetektivin Catherine Banning auf, welche die Hintergründe des Diebstahls aufdecken soll. In ihr entdeckt Crown zum ersten Mal eine würdige Gegnerin. Crown spielt mit Banning, flirtet mit ihr und verbringt schließlich eine gemeinsame Nacht mit ihr. Daraufhin führt Banning eine Razzia bei Crown durch, wobei sie eine absichtlich dort platzierte Fälschung des Gemäldes findet. Er und Banning fahren gemeinsam auf die Insel Martinique in der Karibik.
Zum Ende des Films stellt sich heraus, dass sich das Gemälde bereits wieder seit dem dritten Tag nach dem Diebstahl als übermalte Leihgabe von Crown im Museum befunden hat. Thomas Crown entkommt zusammen mit Banning, welche ihn zuvor bei der Polizei verraten hatte, dem ermittelnden Polizisten Michael McCann. Dieser sagt zuvor der inzwischen in Crown verliebten Banning, er sehe in ihm keinen gefährlichen Verbrecher und werde diesen deshalb nicht besonders energisch verfolgen.
Quelle: WikiPedia DE